Наум Томалевски е роден на 14 септември 1882 година во Крушево. Основното образование го започнал во родниот град, а по завршувањето на трето одделение заминал кај својот татко во Софија, каде го продолжил школувањето и завршил петти клас. Подоцна образованието го продолжил во Битолската егзархиска машка гимназија.
Во 1901 година се приклучил на Внатрешната македонско-одринска револуционерна организација (ВМОРО), откако успеал, преправен како селанец, да го внесе Гоце Делчев во затворот кај Даме Груев, кој бил затворен по Попставревата афера.
Поради револуционерната дејност бил принуден да замине во Софија, каде се запознал со Васил Главинов и Пејо Јаворов, на кого му помагал во издавањето на весникот „Дело“, гласило што ги застапувало ставовите на ВМОРО и се спротивставувало на политиката на Врховниот комитет.
Во периодот 1902–1903 година се школувал во Педагошкото училиште во Скопје.
Во јуни 1903 година станал четник во Крушевската чета и активно учествувал во Илинденското востание. Во домот на неговите родители во Крушево била прогласена Крушевската Република, а таа куќа денес е музеј.
По Востанието, во 1904 година, се вратил во Крушево како учител и член на Околискиот комитет на ВМОРО. Поради постојаните прогони повторно заминал во Бугарија, каде учителствувал во Орјахово, Козлодуј и Бела Слатина.
Подоцна студирал во Лозана и Фрибург, Швајцарија, каде дипломирал филозофија.
За време на Првата светска војна завршил школа за резервни офицери, по што бил назначен за кмет на Крушево.
На 3 февруари 1920 година, заедно со Тодор Александров, Александар Протогеров и други истакнати дејци, учествувал на состанокот за обновување на четничката дејност во Вардарска и Егејска Македонија.
На Шестиот конгрес на ВМРО, одржан во февруари 1925 година, бил избран за член на Задграничното претставништво, заедно со Кирил Прличев и Георги Баџдаров.
Покрај револуционерната дејност, Томалевски бил и плоден публицист и писател. Соработувал во весниците „Народност“, „Вардар“, „Македонија“, „Неделна зора“ и други, а автор е и на повеќе историски и мемоарски дела посветени на македонското револуционерно движење.
По убиството на Александар Протогеров во 1928 година, застанал на страната на протогеровистите.
По наредба на Иван Михајлов, на 2 декември 1930 година, Наум Томалевски и неговиот телохранител биле убиени од Владо Черноземски и Андон Манов во дворот на неговиот дом.
Хронологија
14 септември 1882 – Роден во Крушево.
1901 – Станува член на ВМОРО.
1902–1903 – Се школува во Педагошкото училиште во Скопје.
1903 – Учесник во Илинденското востание и Крушевската Република.
1904 – Учител и член на Околискиот комитет на ВМОРО во Крушево.
По 1904 – Студира филозофија во Лозана и Фрибург.
1914–1918 – Резервен офицер и кмет на Крушево.
3 февруари 1920 – Учествува во обновувањето на четничката дејност на ВМРО.
Февруари 1925 – Избран за член на Задграничното претставништво на ВМРО.
1928 – Се приклучува кон протогеровистите.
2 декември 1930 – Убиен во Софија.
Историско значење
Наум Томалевски е еден од најзначајните интелектуалци, публицисти и идеолози на ВМОРО. Покрај активното учество во Илинденското востание и организациската работа во револуционерното движење, тој оставил значајно литературно, публицистичко и мемоарско наследство, претставувајќи еден од најважните хроничари на македонската револуционерна борба. Неговите дела и денес претставуваат драгоцен историски извор за ВМОРО и македонското национално-ослободително движење.