Наум Јосифов е роден во 1886 година во Охрид. Во 1902 година се приклучил на Внатрешната македонско-одринска револуционерна организација (ВМОРО). Кон крајот на истата година бил уапсен од османлиските власти и подложен на тешки измачувања, а во пролетта 1903 година бил ослободен со амнестија.
За време на Илинденското востание бил четник, а по неговото задушување заминал на печалба во Романија.
Кон крајот на 1904 година повторно се вклучил во револуционерната борба како четник во четата на Иван Алјабакот, која дејствувала во Велешко.
За време на Младотурската револуција (Хуриетот) бил војвода во Ѓавато, Битолско, а подоцна како војвода во Охридско учествувал во борбите против српската војска за време на Балканските војни.
Меѓу своите соборци бил познат како исклучително решителен и бестрашен војвода, кој во повеќе наврати, и покрај опасноста, на грб извлекувал ранети четници од бојното поле, спасувајќи им ги животите.
По Првата светска војна живеел во Бугарија, но и понатаму неколкупати со чета навлегувал во Охридско, продолжувајќи ја револуционерната дејност.
Во 1923 година бил војвода во Охридско, а на 18 јули 1925 година неговата чета водела голема борба со српската жандармерија.
По убиството на генерал Александар Протогеров во 1928 година се приклучил кон протогеровистите, а во 1930 година преминал на страната на Иван Михајлов.
По завршувањето на Втората светска војна, во 1946 година, бил уапсен од новите комунистички власти во Охрид. Првично бил осуден на смрт, но пресудата подоцна била заменета со доживотен затвор.
Хронологија
1886 – Роден во Охрид.
1902 – Станува член на ВМОРО; уапсен и затворен.
Пролет 1903 – Ослободен со амнестија.
1903 – Учесник во Илинденското востание.
1904 – Четник во четата на Иван Алјабакот.
1908 – Војвода во Ѓавато, Битолско.
1912–1913 – Учествува во Балканските војни како војвода во Охридско.
По 1918 – Од Бугарија повеќепати навлегува со чета во Охридско.
1923 – Војвода во Охридско.
18 јули 1925 – Води голема борба со српската жандармерија.
1928–1930 – Најпрво се приклучува кон протогеровистите, а потоа кон крилото на Иван Михајлов.
1946 – Уапсен и осуден на смрт; пресудата е заменета со доживотен затвор.
Историско значење
Наум Јосифов е еден од најдолговечните охридски војводи на ВМОРО, чие револуционерно дејствување опфаќа повеќе од две децении. Познат по својата исклучителна храброст и пожртвуваност, особено при спасувањето на ранетите соборци, тој останал активен и по Илинденското востание, продолжувајќи ја борбата во Охридскиот крај сè до меѓувоениот период. Неговата судбина по Втората светска војна е дел од трагичната историја на многу поранешни револуционери на ВМРО.