Јосиф Даскалов е роден во 1868 година во Кратово. По завршувањето на Педагошкото училиште во Ќустендил, станал учител и учителствувал во Скопје, Кратово и во други места низ Македонија.
Многу рано се приклучил на Внатрешната македонско-одринска револуционерна организација (ВМОРО). Во 1894 година, по препорака на Гоце Делчев, станал член на Организацијата и се посветил на создавањето и зацврстувањето на револуционерната мрежа во Кратовско, каде што бил еден од нејзините главни организатори.
За време на Виничката афера во 1897 година, бил уапсен од османлиските власти и изложен на сурови испрашувања и мачења. И покрај тешките измачувања, не ја открил организациската мрежа. За да ја доведе во заблуда османлиската полиција, им покажал лажно место кај Радин Мост, тврдејќи дека таму е скриена архивата на Организацијата. Кога пристигнале на местото, се прекрстил и скокнал во бездната. Иако сите мислеле дека загинал, по чудо останал жив.
По судењето бил осуден на шест години затвор и испратен на заточение на островот Родос. По амнестијата во август 1902 година бил ослободен.
Подоцна повторно бил уапсен од османлиските власти и испратен на заточение во Подрум-Кале, во Мала Азија. Таму, според историските сведоштва, починал во 1909 година, најверојатно отруен од османлиските власти.
⸻
Хронологија
1868 – Роден во Кратово.
По школувањето – Учител во Скопје, Кратово и други места.
1894 – По препорака на Гоце Делчев станува член на ВМОРО.
1894–1897 – Главен организатор на револуционерните комитети во Кратовско.
1897 – Уапсен за време на Виничката афера и подложен на сурови мачења.
26 декември 1897 – Кај Радин Мост скока во бездна за да ја измами османлиската полиција; останува жив.
1898 – Осуден на шест години затвор и испратен на Родос.
Август 1902 – Ослободен со амнестија.
По 1902 – Повторно заточен во Подрум-Кале.
1909 – Починува во Подрум-Кале.
⸻
Историско значење
Јосиф Даскалов е еден од најзначајните организатори на ВМОРО во Кратовско. Како учител и револуционер, дал голем придонес во создавањето на организациската мрежа во североисточниот дел на Македонија. Неговото херојско држење за време на Виничката афера, кога и покрај суровите мачења не ги издал своите соборци и со голема присебност ја измамил османлиската полиција, претставува еден од највпечатливите примери на пожртвуваност и верност кон идеалите на Организацијата.