Иван Попов е роден во 1871 година во селото Лески, Неврокопско. Основното образование го завршил во родното село, а од 1889 до 1895 година служел во бугарската армија. За време на воената служба се запознал со Марко Лерински, кој со своите револуционерни идеи извршил силно влијание врз него и го насочил кон македонското ослободително движење.
По два неуспешни обиди со чета да навлезе во Македонија, повторно се вратил на воена служба во Сливен, каде останал до 18 април 1902 година. Како фелдфебел во бугарската армија, се приклучил на Внатрешната македонско-одринска револуционерна организација (ВМОРО). По препорака на Гоце Делчев, истата година бил испратен како организационен војвода во Костурскиот револуционерен реон, со задача да го подготви населението за претстојното востание.
На пат кон Македонија, неговата чета на 11 мај 1902 година пристигнала во Пиреја, а при обидот да ја премине грчко-османлиската граница на 30 јуни била уапсена од грчките власти. Иван Попов бил осуден на четиримесечен затвор, но по интервенција на Гоце Делчев преку грчкиот конзул во Бугарија бил ослободен и во септември 1902 година пристигнал во Костурско.
По заминувањето на Георги Попанчев во Леринско, Иван Попов ја презел неговата чета. Работел на организирањето на револуционерната мрежа во Костурско и Костенаријата, а на 26 март 1903 година се сретнал со Борис Сарафов. Заедно со Никола Андреев, на 29 март во селото Смрдеш, успешно ги оттурнале османлиската војска и башибозукот.
На Смилевскиот конгрес во 1903 година бил избран за централен војвода на Костурско. За време на Илинденското востание предводел своја чета и се истакнал во борбите за ослободувањето на Невеска и Клисура, стекнувајќи голем углед меѓу востаниците.
По задушувањето на Востанието, заедно со Никола Андреев и Михаил Николов, се повлекол во Бургас, каде бил свечено пречекан. Подоцна се вработил во Министерството за земјоделие.
До Балканските војни повторно навлегувал во Македонија како војвода во Костурско. Учествувал во Првата и Втората балканска војна, како и во Првата светска војна.
По војната живеел во Софија. Разочаран од животните околности и живеејќи во голема сиромаштија, во 1921 година, на Витоша, извршил самоубиство.
⸻
Хронологија
1871 – Роден во с. Лески, Неврокопско.
1889–1895 – Воена служба; се запознава со Марко Лерински.
1902 – По препорака на Гоце Делчев станува организационен војвода во Костурско.
30 јуни 1902 – Уапсен од грчките власти; по четири месеци ослободен.
Септември 1902 – Пристигнува во Костурско и ја презема четата на Георги Попанчев.
1903 – Избран за централен војвода на Костурско на Смилевскиот конгрес.
1903 – Се истакнува во борбите за Невеска и Клисура за време на Илинденското востание.
1912–1918 – Учествува во Балканските и Првата светска војна.
1921 – Извршува самоубиство на Витоша.
⸻
Историско значење
Иван Попов е еден од најистакнатите војводи на Костурскиот револуционерен реон. Како близок соработник на Гоце Делчев и централен војвода на Костурско, одиграл значајна улога во подготовките за Илинденското востание и во организирањето на револуционерната мрежа во Костурско. Особено се истакнал во борбите за Невеска и Клисура, оставајќи значаен белег во историјата на македонското националноослободително движење.