Детството, образованието и револуционерните почетоци (1884–1903)
Добри Даскалов е роден во 1884 година во Кавадарци. Основното образование го завршил во родниот град, а потоа се школувал во Егзархиската машка гимназија во Солун. Образованието го продолжил во Самоков, Бугарија, каде што започнала и неговата револуционерна дејност.
Во Самоков станал член на револуционерниот кружок „Трајко Китанчев“, каде што се запознал со идеите на македонското националноослободително движење и се оформил како млад револуционер.
Во 1901 година се приклучил на Внатрешната македонско-одринска револуционерна организација (ВМОРО). Најнапред дејствувал во четите на Јане Сандански и Христо Чернопеев, стекнувајќи искуство во револуционерната работа и вооружената борба.
Истата година учествувал во познатата афера „Мис Стон“, една од најпознатите акции на ВМОРО, која го привлекла вниманието на европската јавност кон македонското прашање.
Како еден од перспективните млади дејци бил избран за делегат на Солунскиот конгрес, иако поради околностите не учествувал во неговата работа.
Иако сметал дека условите за општо востание сè уште не се созреани, по донесувањето на одлуката останал верен на Организацијата. За време на Илинденското востание активно учествувал во борбите во Тиквешијата, како припадник на четата на Петар Самарџиев, покажувајќи голема пожртвуваност и дисциплина.
Конгресите на ВМОРО и политичката дејност (1904–1912)
По завршувањето на Илинденското востание, Добри Даскалов останал активен во обновувањето на организациската мрежа на ВМОРО. Како еден од истакнатите дејци на Организацијата, учествувал во повеќе значајни собири на кои се одлучувало за нејзиниот понатамошен развој.
Во 1904 година бил делегат на Конгресот на Битолскиот револуционерен округ, одржан на планината Мукос, каде што се разгледувале последиците од Илинденското востание и мерките за обновување на револуционерната организација.
Следната, 1905 година, учествувал на Рилскиот конгрес, еден од најзначајните конгреси во историјата на ВМОРО, на кој биле донесени нови организациски правила и насоки за идната работа на Организацијата.
Во 1908 година бил учесник и на Ќустендилскиот конгрес, одржан непосредно по Младотурската револуција, кога Организацијата се соочила со нови политички околности и различни погледи за понатамошното дејствување.
По воспоставувањето на уставниот режим во Османлиската Империја, Добри Даскалов се определил за легална политичка борба. Во 1909 година бил еден од основачите на Народната федеративна партија и член на нејзиното Централно претседателство. Преку оваа партија се залагал за демократски реформи, рамноправност на народите и политичко решавање на македонското прашање.
Со својата револуционерна и политичка дејност, Добри Даскалов станал една од најпознатите личности на левото, односно санданистичкото крило на ВМОРО.
Последните години и историското наследство
Во последните години од својот живот, Добри Даскалов останал доследен на своите политички убедувања и на идеите што ги застапувал заедно со Јане Сандански и неговите соработници. Како истакнат претставник на левото крило на ВМОРО и еден од водачите на Народната федеративна партија, бил изложен на сè поголеми политички и лични пресметки.
Во периодот пред Балканските војни, спротивставеноста меѓу различните струи во македонското револуционерно движење достигнала врв. Во тие меѓусебни конфликти, Добри Даскалов станал една од жртвите на внатрешните поделби.
На 16 јуни 1912 година бил убиен по наредба на Тодор Александров. Организатор на атентатот бил Михаил Ѓурлуков, а непосреден извршител Крсто Ристов, поранешен четник од четата на Добри Даскалов.
Со неговата смрт, македонското револуционерно движење изгубило еден од своите образовани, искусни и политички најактивни дејци.
Хронологија
1884 – Роден во Кавадарци.
1901 – Станува член на ВМОРО и се приклучува на четите на Јане Сандански и Христо Чернопеев.
1901 – Учествува во аферата „Мис Стон“.
1903 – Учесник во Илинденското востание во Тиквешијата.
1904 – Делегат на Конгресот на Битолскиот револуционерен округ на планината Мукос.
1905 – Учесник на Рилскиот конгрес.
1908 – Учесник на Ќустендилскиот конгрес.
1909 – Еден од основачите и член на Централното претседателство на Народната федеративна партија.
16 јуни 1912 – Убиен во политички атентат.
Историско значење
Добри Даскалов е еден од најзначајните дејци на ВМОРО и санданистичкото движење. Како учесник во аферата „Мис Стон“, борец во Илинденското востание, делегат на Конгресот на Битолскиот револуционерен округ, Рилскиот и Ќустендилскиот конгрес, како и еден од основачите на Народната федеративна партија, тој дал значаен придонес во револуционерната и политичката борба за Македонија.
Неговото убиство во 1912 година претставува едно од најпознатите политички убиства во македонското револуционерно движење и симболично го означува продлабочувањето на внатрешните поделби во Организацијата непосредно пред Балканските војни.