Иван Попов е роден во 1871 година во селото Лески, Неврокопско. Основното образование го завршил во родното село.
Од 1889 до 1895 година служел во бугарската армија, каде што се запознал со Михаил Лерински, кој извршил силно влијание врз неговото револуционерно определување. По два неуспешни обиди со чета да се префрли во Македонија, се вратил на воена служба во Сливен, каде останал до 18 април 1902 година.
Како фелдфебел во бугарската армија се приклучил кон ВМОРО. По препорака на Гоце Делчев, во 1902 година бил испратен како организационен војвода во Костурскиот револуционерен реон, со задача да го подготвува населението за претстојното востание.
На 30 јуни 1902 година, при обид да навлезе во Македонија, по еден инцидент бил уапсен од грчките власти и осуден на четиримесечен затвор. По интервенција на Гоце Делчев кај грчкиот конзул во Бугарија бил ослободен и во септември 1902 година пристигнал во Костурско.
Таму ја презел четата на Георги Папанчев, кој бил префрлен во Леринско. Иван Попов активно работел на организирање на населението во Костурско и Костенарско. На 29 март 1903 година, заедно со Никола Андреев и Борис Сарафов, во селото Смрдеш успеале да го протераат турскиот аскер и башибозукот.
На Смилевскиот конгрес бил избран за централен војвода на Костурско.
За време на Илинденското востание учествувал со својата чета и се истакнал во борбите за ослободување на градчињата Невеска и Клисура.
По задушувањето на востанието, заедно со Никола Андреев и Михаил Николов се повлекол во Бургас. Во Сливен бил пречекан со свечености, по што се вработил во Министерството за земјоделие.
До Балканските војни повеќепати повторно влегувал во Македонија како војвода во Костурско. Учествувал во Првата и Втората балканска војна, како и во Првата светска војна.
По завршувањето на Првата светска војна живеел во Софија. Во 1921 година, во планината Витоша, во тешки материјални услови, извршил самоубиство.
Иван Попов останува запаметен како еден од најзначајните костурски војводи и истакнат учесник во Илинденското востание.