Јосиф Даскалов е роден во 1868 година во Кратово. По завршувањето на Педагошкото училиште во Ќустендил станал учител и учителствувал во Скопје, Кратово и во други места низ Македонија.
Во редовите на Внатрешната македонско-одринска револуционерна организација (ВМОРО) пристапил уште во 1894 година, привлечен и покрстен од Гоце Делчев. Тој бил еден од главните организатори на револуционерните комитети во Кратовско и имал значајна улога во ширењето и зацврстувањето на Организацијата во овој крај.
За време на Виничката афера во 1897 година бил уапсен од турските власти и подложен на сурови инквизиторски мачења. Во обид да ги измами своите мачители и да ја заштити Организацијата, на турските власти им покажал лажно место каде наводно била сокриена архивата на Кратовскиот револуционерен реон.
На 26 декември, додека ги водел полицајците кон местото кај Радин Мост, се прекрстил и скокнал во бездната. И покрај тешкиот пад, по чудо останал жив.
По судењето бил осуден на шест години затвор и испратен на заточение на островот Родос, од каде што бил ослободен во август 1902 година.
Подоцна повторно бил испратен на заточение, овој пат во Подрум Кале. Таму, по долгогодишни страдања и прогонства, починал во 1909 година, според сведоштвата отруен од турските власти.
Јосиф Даскалов останува запаметен како еден од најпосветените дејци на ВМОРО во Кратовскиот крај, човек кој и под најтешки мачења не ги предал своите соборци и идеалите за слободата на Македонија.