Петтиот конгрес на ВМОРО, познат како Ќустендилски конгрес, се одржал во првите денови на март 1908 година во селото Жабокрт, во близина на Ќустендил.
На Конгресот присуствувале делегати од повеќето револуционерни окрузи на Организацијата, меѓу кои: Христо Матов, д-р Христо Татарчев, Петар Ацев, Ефрем Чучков, Тодор Черваров, Христо Шалдев, Петко Пенчев, Петар Чаулев, Тане Николов, Добри Даскалов, Тодор Александров, Милан Гурлуков, Васил Чакаларов, Климент Шапкарев, Христо Силјанов, Илија Биолчев, Михаил Монев и Ангел Узунов.
Отсуствувале делегатите од Серскиот револуционерен округ, кои не биле поканети поради конфликтот што настанал по убиството на Иван Гарванов и Борис Сарафов во ноември 1907 година. Струмичкиот револуционерен округ бил поканет, но неговите претставници не присуствувале во знак на протест поради затворањето на Христо Чернопеев од бугарските власти.
За претседател на Конгресот едногласно бил избран Христо Матов, а за секретари Климент Шапкарев и Петко Пенчев.
Главните задачи на Конгресот биле:
• Разгледување на состојбата во Македонија и Одринско;
• Анализа на положбата во Организацијата;
• Ревизија на Уставот и Правилникот од Рилскиот конгрес (1905);
• Утврдување на односот кон вооружените пропаганди;
• Разгледување на младотурското движење;
• Утврдување на идната револуционерна тактика;
• Избор на нов Централен комитет и Задгранично претставништво.
Работата на Конгресот се одвивала во дух на единство и со заедничка желба да се обноват силата и авторитетот на Организацијата. Трагичните настани од крајот на 1907 година и убиството на Иван Гарванов и Борис Сарафов придонеле за надминување на дел од претходните поделби меѓу различните струи во ВМОРО.
Конгресот го потврдил Уставот од 1905 година без суштински измени, но извршил значителни корекции во Правилникот, врз основа на искуствата стекнати во неговата примена по Рилскиот конгрес.
Бил избран нов Централен комитет во состав:
• Павел Христов
• Ефрем Чучков
• Петко Пенчев
За членови на Задграничното претставништво во Софија биле избрани:
• Христо Матов
• Михаил Дорев
• Апостол Димитров Грежов
За дополнителни членови биле определени:
• д-р Христо Татарчев
• Пејо Јаворов
• Христо Силјанов
Конгресот донел одлука весникот „Илинден“, кој излегувал во Софија, да стане официјален орган на ВМОРО.
Исто така била потврдена основната политичка цел на Организацијата – извојување на целосна политичка автономија на Македонија и Одринско.
Ќустендилскиот конгрес од 1908 година претставува последен општ конгрес на ВМОРО пред Младотурската револуција и означува обид за обновување на организациското единство и револуционерната дејност по внатрешните поделби од претходните години.
Извор: Спомени на Христо Матов и материјали од Ќустендилскиот конгрес на ВМОРО од 1908 година.