Наум Томалевски е роден на 14 септември 1882 година во Крушево.
Основното образование го започнал во родниот град, каде завршил трето одделение. Потоа заминал кај својот татко во Софија, каде што го завршил петтиот клас. Школувањето го продолжил во Битолската машка гимназија.
Во 1901 година се приклучил кон ВМОРО. Според сведоштвата, во тоа време успеал, преправен како селанец, да го внесе Гоце Делчев кај Даме Груев во затворот, каде што Груев бил затворен по Попставревата афера од 1900 година.
Поради својата револуционерна дејност бил принуден да пребегне во Софија. Таму се запознал со Васил Главинов и Пејо Јаворов и му помагал во издавањето на весникот „Дело“, кој ги застапувал ставовите на ВМОРО спротивни на оние на Врховниот комитет.
Во периодот 1902–1903 година учел во Педагошкото училиште во Скопје.
Во јуни 1903 година станал четник во Крушевската чета и активно учествувал во Илинденското востание. Во домот на неговите родители во Крушево била прогласена Крушевската Република. Денес таа куќа претставува значаен историски споменик и музеј.
По востанието останал во Крушево како учител и член на Околискиот комитет на ВМОРО. Подоцна, поради прогонот од властите, повторно заминал во Бугарија, каде што работел како учител во Орахово, Козлодуј и Бела Слатина.
Студиите ги продолжил во Лозана и Фрибург, Швајцарија, каде дипломирал филозофија.
За време на Првата светска војна завршил школа за резервни офицери и бил назначен за кмет на Крушево.
На 3 февруари 1920 година, заедно со Тодор Александров, Александар Протогеров и други македонски дејци, учествувал на состанокот за обновување на четничката дејност во Вардарска и Егејска Македонија.
На Шестиот конгрес на ВМРО во февруари 1925 година бил избран за член на Задграничното претставништво, заедно со Кирил Прличев и Георги Баџдаров.
Бил плоден публицист и соработник на весниците „Народност“, „Вардар“, „Македонија“, „Неделна зора“ и други печатени изданија.
По убиството на Александар Протогеров во 1928 година застанал на страната на протогеровистите. На 2 декември 1930 година, по наредба на Иван Михајлов, Наум Томалевски и неговиот телохранител биле убиени во дворот на неговиот дом од Владо Черноземски и Андон Манов.
Наум Томалевски останал запаметен како револуционер, публицист, интелектуалец и еден од најистакнатите дејци на ВМРО меѓу двете светски војни.