Роден е на 8 ноември 1870 година во с. Папрадиште, Велешко. Кога имал десет години, селото било изгорено од албански качаци и семејството се преселило во Крушево. Образованието го започнал во родното село, а потоа во Крушево, каде што го научил и молерскиот занает. Подоцна, заедно со своите браќа, заминал на печалба во Софија, каде што покрај работата го продолжил и своето образование. Тука се запознал со македонското ослободително движење и уште во младоста активно се вклучил во него.
Своето образование го продолжува во Белград, а по завршувањето работи како учител во с. Папрадиште (1895–1896 година). По обвинувањето дека работи со револуционерното движење бил уапсен, но по кратко време успеал да побегне и преку Белград заминал во Русија.
Тој е еден од основачите на Македонското научно-литературно другарство во Петербург и негов претседател цели 15 години (1902–1917). Во 1905 година започнува да излегува првото научно, литературно и општествено-политичко списание „Вардар“, а во 1913 година била изработена и напечатена првата карта на етничка Македонија на македонски јазик. Во рамките на Другарството, во 1913/1914 година биле публикувани и 11 броја на списанието „Македонски Голос“.
Големиот македонски деец и поборник за создавање единствена македонска држава во нејзините етнографски граници – Д. Чуповски, умрел во Ленинград (денес Санкт Петербург), Русија, на 29 октомври 1940 година.